前々から微妙に調子悪かった、母艦iMac Late 2012と、iPhone XSとの同期。エラー-42408とかいう情報の少ないエラーが出たり、この曲はMac側で再生する権利がなからコピーしないとか（実際はある）、とにかく接続する度に挙動が一定ではなくだましだまし使っていました。一番ひどいのは同期の度に同じ曲がライブラリ上に増えていく謎現象ですね。
私のiTunes（ミュージック）ライブラリは、一番古い曲は2002年に取り込んだもので、そのあとに怪しいMP3やらmoraから購入したものをねじ込んだりとか、iTunes Storeで購入したものとか色々あり、そこにさらに一時期Apple Musicに加入していて音源ファイルロンダリング（手元の音源ファイルをAppleが用意した音源ファイルに置換可能）がかかったりなどかなりカオスな状態。iTunes Storeでの購入もMac側でやったりiPhone側でやったりと一定でなく、それが18年も使い続けたデータベースな訳ですから秘伝のタレもいいところ。その間にiTunes（ミュージック）アプリの管理方法も様変わりしたし、よく18年前に構築されたデータベースで動いているものだとある意味感心します。（いや、正常に動いていないのですが。）
ただそれだけでは説明できない現象もあり、曲が増殖する原因の１つはGreacenoteのデータベース更新なども影響しているような気もします。想像ですが。
しかしながら、いよいよこの夏休みを使ってライブラリを再構築することを決意。ライブラリを再構築すると取り込んだ日や再生回数などがリセットされてしまうのですが、そこを残しておいたのでは再構築の意味がないだろうと考え許容。
再構築の手順はこうです：
１．重複している音楽を消すため、optionキーを押しながら「ファイル」−「ライブラリ」−「完全に重複する項目を表示」で表示された曲に対し、右クリックで「ダウンロードされたものを消去」と「ライブラリから削除」を実行する。これにより各曲の重複が解消され各曲１曲ずつiTunesで購入した曲のポインタ（実体ファイルはない、インデックスだけ）だけが残る。
２．同期しているiPhoneの電源を切り、ライブラリから切断する（Wi-Fiで繋がっていると、新規作成を拒否されるため）。その後optionキーを押しながら「ミュージック」アプリを起動し、ライブラリを新規作成する。
３．そこに旧ライブラリで使っていた音源ファイル（通常はホームディレクトリの「ミュージック」−「iTunes」または「ミュージック」-「ミュージック」の中にある）を全曲ドラックアンドドロップしてミュージックアプリに取り込む。フォルダごと放り込んで良い。数分〜数十分かかる。これで「iTunesで購入した曲」＋「自分で取り込んだ曲」のライブラリができあがる。
４．ここでもう一度「手順１」を実行して、再度重複曲がないかチェックし、あれば削除しておく。
５．iTunesで購入した曲に対しては一覧表示モードでクラウドマークが付いているはずなので、クラウドマークでソートした後、すべて選択して右クリックで「ダウンロード」を実行する。
６．これでも紛失した曲がある場合は、iTunes Storeから再ダウンロードする。「購入済み」表示が出ていない曲でも、確実に買ったことがあるという確信があれば「￥２５５」と表示されているボタンを押しても「この曲は過去に購入済みです。再ダウンロードしますか」と表示されるので安心して良い。誤って課金になってしまった場合はこちらのページの内容を参考に返金申請する。
７．iPhoneを起動して即座に（Wi-Fiで同期がかからないように）機内モードにして「一般」−「iPhoneストレージ」ー「ミュージック」から、すべての音楽ファイルを削除するとさらにさっぱりする。
８．iPhoneと同期をかけて、完了。
【以下、トラブルシューティング】
９．iTunesで購入したはずなのにどうしても行方不明の曲がある場合は、一度ミュージックアプリから「アカウント」−「サインアウト」を実行し、再度サインインしてみると現れることがある。iTunes Store上で「購入済み」になっているがライブラリに曲が見あたらない場合も、一度サインアウト/サインインしてから「手順６」を実行してみる。
１０．購入したがライブラリにない曲はミュージックアプリのiTunes Storeの画面をスクロールした下の端にある小さなリンク「購入済み」からアクセスできる。
１１．曲の頭のチェックボックスが消えて困った場合は、「環境設定」ー「一般」ー「曲リストのチェックボックス」でONにできる。
これでだいぶさっぱり、挙動も安定しました。アプリの動作も速くなった気がします。iTunes Storeで買ったもの以外は取り込み日がリセットされてしまったので今まで作っていた「取り込んだ直近400曲」などというスマートプレイリストは使えなくなったり、前回の再生日を見て「うわーこの曲12年も聴いてないのか」と驚いたりと言うことはできなくなってしまいましたが、背に腹は代えられません。
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